« من رویگربچه‌ام، و به قوت دولت و زور بازو و کار، خود به این درجه رسانیده‌ام، و داعیه چنان دارم که تا خلیفه را مقهور نگردانم از پای ننشینم» ( تاریخ سیستان)
دهم شوال ۲۶۵ ه.ق مطابق با ۱۹ خرداد ۲۵۸ه.ش یعقوب لیث در اثر قولنج در جندی شاپور درگذشت. او در حالی به بستر مرگ افتاده بود که پیش از آن یک بار برای به تصرف درآوردن بغداد و تسلط بر دستگاه خلافت دست به لشکرکشی به عراق عرب زد ولی از این لشکرکشی طرفی نبست و به خوزستان عقب‌نشینی کرد. در دوره‌ای که حاکمان و سرداران به دنبال گرفتن مشروعیت از خلیفه‌ی عباسی بودند و ادب و بلاغت در سرودن شعر به زبان عربی خلاصه می‌شد. یعقوب لیث دستور داد تا زبان رسمی و ادبی دربار و دیوان وی زبان فارسی باشد و به همین جهت این امیر صفاری یکی از مهمترین پاسداران زبان فارسی و فرهنگ ایرانی در تاریخ ایران اسلامی است. 
یعقوب با خلیفه‌ی عباسی روابطی چنان تیره داشت که در پی تصرف بغداد و برانداختن المعتمد عباسی برآمد اما در نبرد با سپاه خلیفه شکست خورد. خلیفه ناکامی سپاه صفاریان در تصرف بغداد را غنیمت شمرد و فرستاده‌ای نزد یعقوب فرستاد تا با وعده‌ی اعطای حکومت مناطق شرقی ایران وی را از ادامه‌ی مقصود و تهدید دستگاه خلافت عباسی منصرف کند. یعقوب در حالی که در بستر بیماری بود، چنین به درخواست فرستاده‌ی المعتمد عباسی پاسخ داد: « من مردی رویگرزاده‌ام و از پدر رویگری آموخته‌ام و خوردن من ماهی و نان جوین و تره و پیاز بوده است و این پادشاهی و گنج و خواسته از سر عیاری و شیرمردی به دست آورده‌ام، نه از میراث پدر یافته‌ام و نه از تو دارم. من به دولت و زور و بازو و کار، خود به این درجه رسانیده‌ام و داعیه چنان دارم که تا خلیفه را مقهور نگردانم از پای ننشینم. اگر مُردم که خلیفه از آسیب من آسوده شده است و اگر از بستر بیماری برخاستم، حَکَم میان من و خلیفه این شمشیر است.. اگر مطلوب من تیسر پذیرفت فبها، و الا نان کشکین و حرفه رویگری برقرار است. یا آنچه گفتم به جای آورم، یا با سر نان جوین و ماهی و تره و پیاز شوم.»البته یعقوب از بستر بیماری برنخاست و جان سپرد و عمرو لیث برادرش جانشین وی شد. عمرو جنگاوری شجاع بود و در میدان جنگ یک چشمش را از دست داده بود. وی بر خلاف برادر، با خلیفه از در سازش درآمد و به گرفتن فرمان حکومت شرق ایران از وی اکتفا کرد. این در حالی بود که خلیفه به خونش تشنه بود و در کمین بود تا در فرصتی او را شکار کند. این فرصت در نهایت به دست خلیفه‌ی بعدی افتاد و آن هنگامی بود که عمرولیث صفاری برای گسترش قلمروش به فرارود لشکر کشید اما مغلوب پایداری امیر اسماعیل سامانی شد و به اسارت درآمد. امیر اسماعیل روابط گرمی با خلیفه داشت و معتضد عباسی از امیر سامانی خواست تا عمرولیث را به عنوان تحفه‌ای نزد وی بفرستد. امیر مغلوب صفاری را در غل و زنجیر بر شتری نشاندند که قبلاً خود در زمان حکمرانی به رسم ادب به خلیفه هدیه داده بود و او را به این شکل در بغداد چرخاندند. سپس به امر خلیفه این دلاور سیستانی را به سیاهچال انداختند. دردناک‌تر آنکه پس از گذشت مدتی، هنگامی که خلیفه در بستر مرگ افتاده و قدرت تکلم را از دست داده بود، یک دستش را بر چشمش نهاد و دست دیگر را بر گلویش کشید و به اطرافیان فهماند که عمرو لیث را در زندان از میان بردارند. نگاهی به تاریخ ایران در دوران خلافت عباسی بر اهل خرد ثابت کرده است که تزویر عباسیان تنها در برابر اراده‌ی راسخ افرادی چون یعقوب لیث یا معزالدوله و عضدالدوله دیلمی کارآیی خود را از دست می‌داد و اعتماد افرادی چون ابومسلم خراسانی یا عمرولیث صفاری به وعده و دوستی خلیفه‌ی عباسی بهره‌ای غیر از مرگ برایشان نداشت.